Chlorowanie Naftalenu w Obecności Żelaza
- Szczegóły
Pochodne naftalenu (C10H8) nitrują się dużo łatwiej niż benzen i można wprowadzić aż 4 grupy nitrowe.
Nitrowanie Naftalenu
Podczas nitrowania naftalenu z początku utrzymujemy temperaturę około 40-50*C. Po znitrowaniu większej ilości naftalenu zwiększamy temperaturę do 55-60*C (zwiększamy ze względu na to, aby nasza mieszanina pozostała dalej w stanie ciekłym) i taką utrzymujemy do końca nitrowania. Po skończeniu nitrowania odsączamy mononitronaftalen i możemy go przemyć wodą (zneutralizować, pozbyć się resztek kwasów), ale nie musimy.
Mononitronaftalen
α-Nitronaftalen (temperatura topnienia 60-61*C, temperatura wrzenia 304*C) ma postać jasnożółtych igieł o zapachu nitrozwiązków. Rozpuszcza się w większości rozpuszczalników organicznych, nierozpuszczalny w wodzie. (...)z bardzo dużą przewagą α-Nitronaftalenu.
Sporządzamy mieszaninę nitrującą:
- HNO3 50%
- H2SO4 30%
- H2O 20%
(Są to proporcje przy 100% stężeniu kwasów... Kiedy kwasy ze sobą zmieszamy dodajemy 26 gram naftalenu (JAK BĘDĘ MIAŁ 100ML MISZ. NITRUJĄCEJ).
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Zastosowanie dla mononitronaftalenu jako że nie jest on materiałem wybuchowym nie jest jednak ograniczane, bowiem możemy go mieszać np. z kwasem pikrynowym, saletrą amonową i z innymi związkami tworząc mieszaniny wybuchowe.
Dinitronaftalen
Dinitronaftalen ma postać kryształków o kolorze żółtobrązowym.
- 1,5-nitronaftalen (temperatura topnienia 215-216*C)
- 1,3-nitronaftalen (temperatura topnienia 170-172*C)
- 1,8-nitronaftalen (temperatura topnienia 144*C)
Dinitronaftalen jest ciężko rozpuszczalny w alkoholu etylowym, eterze, a łatwiej w: acetonie, benzynie, toluenie, terpentynie, kwasie octowym. Temperatura topnienia wynosi około 140-160*C. Dinitronaftalen jest naprawdę bardzo trudno do pobudzenia, ale jak się go dobrze pobudzi to może osiągnąć prędkość detonacji do 5100m/s.
Sporządzamy mieszaninę nitrującą z:
- HNO3 60%
- H2SO4 20%
- H2O 20%
Teraz dodajemy wcześniej otrzymany dinitronaftalen. Nitrujemy dinitronaftalen do trinitronaftalenu w temperaturze około 70*C. Po znitrowaniu powinniśmy otrzymać mieszaninę izomerów: 60% izomeru 1,8- i około 40% izomeru 1,5-.
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Trinitronaftalen
Drobne krysztaliki o barwie jasnobrunatnej. Trudno rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatura topnienia wacha się w granicach 115-160*C. Największa możliwa prędkość detonacji wynosi - 5140m/s.
Trinitronaftalen ma siłę zbliżoną do siły dwunitronaftalenu, z tym że łatwiej jest go pobudzić do detonacji. Zastosowanie znalazł w I wojnie światowej w mieszaninach topliwych z trotylrm (TNT).
- 1,2,5- trinitronaftalen (temperatura topnienia 112-123*C)
Do mieszaniny nitrującej składającej się z:
- HNO3 60%
- H2SO4 30%
- H2O 10%
(…) dodajemy dinitronaftalen. Temperatura nitrowania - powyżej 90*C, im niższa tym mniejsza ilość izomeru γ -. Po znitrowaniu produkt odsączamy i neutralizujemy resztki kwasów).
Tetranitronaftalen
Drobne krysztaliki o kolorze piaskowym. Trudno rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
Wyróżniamy pięć izotopów tetranitronaftalenu:
- 1,5 (pozycja dwóch grup nitrowych nie jest znana)-tetranitronaftalen
- 1,3,6,8-tetranitronaftalen
- 1,3,5,8- lub 1,4,5,7-tetranitronaftalen
- 1,2,5,8- lub 1,4,5,6-tetranitronaftalen
- 1,3,5,7-tetranitronaftalen
Zastosowanie w Materiałach Wybuchowych
Kiedyś miał większe zastosowanie niż obecnie. Podczas pierwszej wojny światowej był często stosowany nie jako samodzielny materiał wybuchowo kruszący, bo jest kiepski, lecz jako dodatek do innych nitrozwiązków (np. do kwasu pikrynowego), lub np. z chloranem potasu (KClO3) lub chloranem sodu (NaClO3) - szedyt. Szedyt jest bardzo podobny do miedziankitu. Sam szedyt był wykorzystywany w granatach dyskowych, jajowych i ręcznych razem z prochem czarnym lub tolitem.
Mononitronaftalen nie jest MW, za to dinitronaftalen (po wprowadzeniu drugiej grupy nitrującej) jest juz MW jednak o bardzo słabych właściwościach wybuchowych. Dopiero trinitronaftalen jest uznawany za MW, a tetranitronaftalen (po wprowadzeniu 4 grupy nitrującej) jest zbliżony siłą do trotylu (TNT).
Dane Toksykologiczne Naftalenu
Stężenia oraz dawki śmiertelne i toksyczne:
- Próg wyczuwalności zapachu - 0,2 mg/m3
- LD50 (szczur, doustnie) - 490 mg/kg
- LC50 (szczur, inhalacja) - brak danych
- LD50 (królik, szczur, skóra) - brak danych
Działanie toksyczne i inne szkodliwe działanie biologiczne na ustrój człowieka: substancja szkodliwa, uczulająca, słabo drażniąca, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, uszkadza krwinki czerwone, wątrobę, nerki.
Drogi wchłaniania: skóra, drogi oddechowe, przewód pokarmowy.
Objawy zatrucia ostrego: w postaci par lub pyłu wywołuje łzawienie oczu, zaczerwienienie spojówek; w bardzo dużych stężeniach może wystąpić ból głowy, niepokój, mdłości, wymioty, obfite pocenie się.
Skażenie skóry pyłem może wywołać jej zaczerwienienie; skażenie dużej powierzchni skóry substancją rozpuszczoną w oleju roślinnym (lub rozpuszczalniku) powoduje wchłonięcie i hemolizę krwinek czerwonych prowadzącą do krwiomoczu, uszkodzenia nerek, wątroby, anemii.
Skażenie oczu pyłem może wywołać łzawienie i ból oczu, zaczerwienienie spojówek.
Drogą pokarmową powoduje mdłości, wymioty, ból brzucha, ból głowy i po różnym czasie (do 48 godzin!) pobudzenie psychoruchowe, gorączkę, krwiomocz jako objawy hemolizy (rozpadu czerwonych krwinek), prowadzącej do uszkodzenia nerek, wątroby z żółtaczką, niedokrwistości, śpiączki. Najmniejsza notowana dawka śmiertelna dla człowieka wynosiła 29 mg/kg.
Objawy zatrucia przewlekłego: może wywołać zmętnienia w soczewkach oczu, zapalenie siatkówki i naczyniówki oka, zmiany w nerwie wzrokowym. Mogą wystąpić uczuleniowe zmiany skóry, rumień, zapalenie skóry, czasem złuszczające.
Reakcje Związków Grignarda
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu. Związki Grignarda reagują m.in.
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu. Spośród fotografii I-V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E.
tags: #chlorowanie #naftalenu #w #obecnosci #fe
