Chlorowanie Trimetylopentanu: Mechanizm Reakcji i Izomeria

Szczegóły: Opublikowano: 01. October 2025

W chemii organicznej, zrozumienie mechanizmów reakcji i izomerii jest kluczowe do przewidywania produktów i właściwości związków.

Izomeria i Nazewnictwo

W nazewnictwie związków organicznych dąży się do tego, aby mieć jak najmniejsze liczby, a podstawniki wymieniane są alfabetycznie. Należy pamiętać, że nie ma czegoś takiego jak 1,1-dimetylo/dietylo/diwhateverylo. Jeśli masz podstawnik na pozycji 1 to tak jakbyś miał dłuższy łańcuch po prostu, mimo że jest on zagięty w bok często na rożnych rysunkach.

Izomeria Łańcuchowa

Jeśli chodzi o izomerię łańcuchową, to ostatni izomer to ten, który ma w łańcuchu węglowym 2 węgle (np. heksan). Na przykład, izomer heksanu może mieć minimum 4 atomy węgla w łańcuchu węglowym.

Izomeria Położenia Podstawników w Pierścieniu Benzenowym

Nazwy orto-, meta-, para- dotyczą tylko sytuacji, w których są 2 podstawniki. Jeśli znajdują się one w relacji 1,4 to są w stosunku do siebie w pozycji para (np. para-bromosulfonobenzen). Dopiero izomery o-, m- i p- muszą mieć odpowiedni "odstęp" na atomach C.

o-ksylen - brak "odstępu" pomiędzy grupami Me przy atomach C (dwie grupy Me obok siebie, tzn. 1,2)
m-ksylen - odstęp rzędu jednego atomu C (grupa Me, przerwa, druga grupa Me, tzn. 1,3)
p-ksylen - odstęp rzędu dwóch atomów C (grupa Me, przerwa, przerwa i druga grupa Me, tzn. 1,4)

Reakcje Charakterystyczne

W przypadku reakcji w pierścieniu benzenowym, używa się Cl₂/Br₂ + FeCl₃/FeBr₃.

Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem

Bromowanie w Obecności Światła

Pod wpływem światła bromują się fragmenty alifatyczne cząstek, a z katalizatorem aromatyczne. Tego jak określić dokładnie miejsce bromowania w danej cząsteczce raczej nie da się opisać w 2-3 zdaniach.

Reakcje Benzenu

Chodzi o reakcje, które pokazują nienasycony charakter benzenu - bromowanie pod wpływem UV prowadzi do powstania heksabromobenzenu.

Przykłady Izomerów Heksanu

Rozważmy izomery heksanu:

izo-heksan (2-metylopentan) - podstawnik Me (metylowy) przy drugim atomie węgla
3-metylopentan - podstawnik Me przesunięty o jeden atom C w prawo, lub lewo
2,3-dimetylobutan
2,2-dimetylobutan

Przykłady Nazewnictwa Związków Organicznych

Przykłady poprawnego nazewnictwa:

butanol / butan-1-ol / 1-hydroksybutan
4-bromo-2,5-dimetyloheksan

Spalanie Ksylenu

Napisz równanie spalania i sprawdź ile moli O₂ potrzeba do spalenia 1 mola ksylenu. Przelicz tą ilość moli na objętość - 1 mol gazu w warunkach normalnych to 22,4 dm³. I na końcu policz w jakiej objętości powietrza znajduje się taka objętość tlenu - tlen stanowi ok. 21% powietrza.

Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?

Właściwości Wybranych Związków Organicznych

Poniżej przedstawiono właściwości wybranych związków organicznych:

Metan

Cząsteczka metanu ma kształt tetraedru. Atomy wodoru są ulokowane w narożach czworościanu, zaś w jego centrum znajduje się jeden atom węgla. W cząsteczce metanu występuje wiązanie C-H o długości 109 pm. Kąt pomiędzy atomami ma wartość 109^o 28'. Metan występuje w stanie gazowym, nie ma określonej barwy, zapachu. Wykazuje nierozpuszczalność w wodzie. Jest to gaz palny. Metan po aktywacji może ulegać reakcji podstawiania, najczęściej chlorem (chlorowanie). Nie posiada właściwości odbarwiających roztwór KMnO₄ oraz Br₂(aq). Wchodzi w skład następujących gazów naturalnych: błotny, ziemny, kopalniany, biogazu. Metan może być wykorzystywany jako gazowe ekonomiczne paliwo oraz jako znakomity surowiec w branży petrochemicznej.

Etylen

Atomy wchodzące w skład cząsteczki etylenu leżą w tej samej płaszczyźnie. Kąt występujący pomiędzy wiązaniami C-C-H oraz H-C-H ma wartość 120^o. Wiązanie podwójne C=C ma długość równą 134pm, zaś wiązanie C-H 110pm. Etylen to gaz bezbarwny oraz nierozpuszczalny w wodzie. Wykazuje bardzo dużą reaktywność. Jest w stanie odbarwić natychmiast wodę bromową. Tajemnica znacznej reaktywności tego związku tkwi we wiązaniu podwójnym C=C. Etylen jest substancja palną, może reagować z silnymi utleniaczami- KMnO₄ oraz Br₂(aq). Reaguje także z chlorowcami takimi jak: Br₂ oraz Cl₂. W wyniku tych reakcji otrzymujemy dichloroalkan oraz dibromoalkan. W reakcji z HBr oraz HCl daje chloroalkan oraz bromoalkan. Jest w stanie reagować z H₂O z zastosowaniem H⁺. W wyniku tej reakcji uzyskujemy alkohol. Etylen może ulec reakcji uwodornienia, tylko w obecności katalizatora niklowego oraz palladowego. Powstaje wówczas alkan. Chętnie wchodzi w reakcję polimeryzacji przy odpowiedniej temperaturze i warunkach. Ma miejsce wówczas reakcja pomiędzy poszczególnymi cząsteczkami etylenu. Tworzą w ten sposób bardzo długie łańcuchy węglowe zawierającymi wyłącznie wiązania pojedyncze. Etylen jest wykorzystywany w procesie otrzymywania polietylenu, kopolimerów, tlenku etylenu, chloropochodnych, etylobenzenu oraz etanolu, jak także innych związków organicznych powszechnie stosowanych.

Acetylen

Acetylen to bezbarwny gaz. Jest trochę lżejszy od powietrza. Charakteryzuje się zapachem. Istotną cechą tej substancji jest wybuchowy proces rozkładu w wyniku sprężenia do ciśnienia wyższego aniżeli 1,5MPa. Wykazuje doskonała rozpuszczalność w acetonie. Może ulec reakcji spalania.

Naftalen

W skład cząsteczki naftalenu (C₁₀H₈) wchodzą dwa pierścienie sześcioczłonowe, które mają jeden wspólny bok, czyli 2 wspólne atomy węgla. W skład cząsteczki naftalenu wchodzi 10 elektronów walencyjnych, które nie uczestniczą w wiązaniach pojedynczych. Naftalen jest pozyskiwany ze smoły węglowej.

Przeczytaj także: Instrukcja: Chlorowanie studni głębinowej

Gaz Ziemny

Gaz ziemny to mieszanka lekkich alkanów, których podstawowym składnikiem jest metan (50-98%). Gaz ziemny występuje wraz ze złożami ropy naftowej, a także jest wydobywany wspólnie z nią. Surowiec ten występuje w złożu pod bardzo wysokim ciśnieniem. Gaz ziemny zaraz po wydobyciu ze złoża musi być oczyszczony z siarkowodoru. Gaz w takiej postaci może być wykorzystany do różnorakich syntez chemicznych. Gaz ziemny po oczyszczeniu zawiera 90% metanu oraz etanu. Wykorzystywany jest w przemyśle chemicznym, ewentualnie jako opał.

Ropa Naftowa

Ropa naftowa to mieszanka węglowodorów ciekłych, ale także pewnej ilości związków organicznych, które w swojej cząsteczce zawierają tlen, azot oraz siarkę. Ropa naftowa jest oleistą brunatną cieczą, która nie rozpuszcza się w wodzie. Istnieje wiele teorii odnośnie powstania ropy naftowej. Jedna z teorii głosi, że ropa naftowa powstała w czasie wyniku rozkładu związków organicznych (szczątki organiczne oraz nieorganiczne) w panujących warunkach beztlenowych przy udziale bakterii anaerobowych. Istnieje także teoria, w myśl której gaz ziemny powstał ze związków nieorganicznych. Teoria ta ma mniej zwolenników. Surowiec ten jest niezastąpiony w produkcji płynnych paliw oraz innych półproduktów wykorzystywanych do syntezy różnych związków chemicznych. Po wydobyciu ropy naftowej ma miejsce wstępnie oczyszczanie surowej ropy, następnie ma destylacja frakcjonowana, która polega, najprościej mówiąc, na rozdzieleniu składników ropy na poszczególne grupy (frakcje). Wykorzystywana jest różnica temperatur wrzenia określonych składników.

Benzyna

Benzyna to mieszanka węglowodorów w skład których wchodzi 5-10 atomów węgla w poszczególnej cząsteczce. Bardzo istotnym parametrem, który definiuje jakość benzyny to tzw. liczba oktanowa (LO). Liczba oktanowa jest miarą odporności frakcji benzynowej na reakcje spalania detonacyjnego. 2,2,4-trimetylopentan (izooktan) ma liczbę oktanową równa 100, zaś n-heptan ma liczbę oktanową równą 94. Antydetonatorem może być tetraetyloołów-Pb(C₂H₅), który poprawia jakość benzyny.

Smoła Węglowa

Smoła węglowa to złożona mieszanka wielu związków. Smoła węglowa może być przerabiana w wyniku destylacji frakcjonowanej.

Węgiel Kamienny

Węgiel kamienny wchodzi w skład węgli kopalnych obok: węgla brunatnego, torfu oraz antracytu. Węgiel kamienny powstał na skutek złożonych procesów, które zachodziły w szczątkach roślin rosnących na kuli ziemskiej w karbonie. Węgiel kamienny to substancja o konsystencji stałej. W jej skład wchodzi 80-95% węgla, 3-11% popiołu.

tags: #chlorowanie #trimetylopentan #mechanizm #reakcji