Chlorowanie Węglowodorów i Ich Pochodne

Szczegóły: Opublikowano: 07. December 2025

Węglowodory to jedna z najliczniejszych grup związków w chemii organicznej. Zbudowane są przede wszystkim z atomów węgla i wodoru, które połączone ze sobą tworzą łańcuch. Większość związków organicznych oprócz węgla i wodoru zawiera inne pierwiastki, które w chemii organicznej nazywa się heteroatomami. Wiązania C-heteroatom są z reguły bardziej polarne aniżeli wiązanie C-H, co przyczynia się do większej reaktywności tych wiązań względem odczynników jonowych.

Związki tytułowe zawierają zamiast jednego lub więcej atomu wodoru w jakimkolwiek węglowodorze atom fluoru, chloru, bromu lub jodu. Pierwiastki te są w tych związkach jednowartościowe tzn. tworzą pojedyncze wiązania C-fluorowiec. Znane są związki, w których fluorowce przybierają wyższą wartościowość (aż do VII), ale nimi nie będziemy się zajmować. Mianem "fluorowiec" lub "halogen" (halogen - co z greckiego znaczy "tworzący sól") określa się w chemii pierwiastki z grupy VIIa układu okresowego (oprócz już wymienionych - jeszcze astat). Ogólnie tę klasę związków określa się jako halogenowęglowodory, fluorowcowęglowodory lub opisowo jako fluorowcowe (halogenowe) pochodne węglowodorów. Kolokwialnie nieraz stosuje się również określenie chlorowcopochodne albo chlorowcozwiązki. Używa się często też pojęcia halogenki węglowodorów, np. halogenki alkilowe (pochodne fluorowcowe węglowodorów alifatycznych), halogenki alkenylowe (pochodne fluorowcowe alkenów) itd.

Naturalne związki organiczne zawierające halogeny występują w niewielkich ilościach w organizmach roślinnych i zwierzęcych, głównie morskich. Dwa wybrane przykłady naturalnych związków zawierających fluorowce (i inne grupy funkcyjne, o których będziemy mówili później) pokazuje Rys. Figure 1. Nowsze badania wykazują, że niektóre z halogenopochodnych organicznych mogą pojawiać się w znaczących ilościach, np. CH3Cl, w wyniku pożarów lasów, wybuchów wulkanicznych i jako produkty metabolizmu brunatnic morskich i innych niższych organizmów.

Systematyczne zasady nazywania związków z atomami fluorowców są takie same jak odpowiednich węglowodorów. Obecność heteroatomów zaznacza się w przedrostku jako fluoro-, chloro-, bromo- lub jodo- z odpowiednim lokantem wskazującym numer kolejny atomu węgla związanego z fluorowcem. W przypadku obecności różnych podstawników wymienia się je alfabetycznie, ale zawsze przed przedrostkami określającymi grupy alkilowe. Właściwości fizyczne wybranych związków z tej klasy zebrane są poniżej w Tabeli Figure 3. Na ogół są to związki ciekłe (z wyjątkiem pierwszych członów szeregów homologicznych, które są gazami w temp. pokojowej, oraz związków o bardziej rozbudowanej strukturze, które są ciałami stałymi, np. CHI3), nierozpuszczalne w wodzie. Należy zwrócić uwagę na budowę dipolową halogenopochodnych węglowodorów. Wiąże się to ściśle z obecnością silnie spolaryzowanych wiązań w cząsteczkach tych związków.

Otrzymywanie Fluorowcopochodnych Węglowodorów

Jeżeli występują pomiędzy nimi nietrwałe wiązania nienasycone, czyli podwójne lub potrójne, to w wyniku przyłączenia cząsteczki zawierającej pierwiastek z 17. grupy układu okresowego, powstanie fluorowcopochodna. Biorąc pod uwagę ilość możliwych do utworzenia pochodnych, fluorowcopochodne różnią się między sobą zarówno budową cząsteczek, jak i właściwościami. Fluorowcopochodne węglowodorów otrzymywane są w wyniku reakcji przyłączenia atomów fluorowców do cząsteczki związku organicznego. Pierwiastki 17. grupy układu okresowego, które biorą udział w takich reakcjach to chlor, brom, jod czy fluor. Powstałe związki nazywane są często halogenopochodnymi węglowodorów. W zależności od liczby atomów fluorowca w cząsteczce, rozróżnia się związki jedno-, dwu-, trój- i wielofluorowcowe. Należy pamiętać, że związki chemiczne składające się jedynie z łańcucha węglowego i przyłączonych do niego fluorowców, to również halogenopochodne.

Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu

Fluorowcopochodne węglowodorów można otrzymać na kilka różnych sposobów. Wybór metody otrzymywania jest uzależniony od substratów i wydajności całego procesu:

Reakcja substytucji rodnikowej - zachodzi pod wpływem światła lub ogrzewania. Jest to jedna z podstawowych metod otrzymywania halogenków węglowodorów i służy przede wszystkim do pozyskiwania pochodnych metanu.
Reakcja halogenków z węglowodorami nienasyconymi - w trakcie tego procesu ma miejsce addycja cząsteczki halogenku lub wodorku odpowiedniego pierwiastka 17.
Substytucja elektrofilowa węglowodorów aromatycznych - wykorzystywana do tworzenia fluorowcopochodnych, zawierających w cząsteczce pierścień benzenowy.
Reakcja halogenków z alkoholami - do cząsteczki alkoholu przyłączana jest cząsteczka wodorku fluorowca. Najczęściej jest to HCl lub HBr. W wyniku tej reakcji, grupa hydroksylowa jest podmieniana odpowiednio przez atom chloru lub atom bromu (przykład reakcji substytucji).

Rodzaje Fluorowcopochodnych

Fluorowcopochodne węglowodorów nasyconych - związki te wyprowadza się z odpowiednich węglowodorów, poprzez zastąpienie jednego lub więcej atomów wodoru, przez pierwiastki 17.
Fluorowcopochodne węglowodorów nienasyconych - w przypadku węglowodorów nienasyconych, czyli posiadających wiązanie podwójne lub potrójne, cząsteczka fluorowca ulega addycji.
Fluorowcopochodne węglowodorów aromatycznych - związki te powstają w wyniku reakcji pierścienia benzenowego i odpowiednich fluorowców.

Ponadto większość fluorowcopochodnych wykazuje izomerię związaną z różnym położeniem atomu fluorowca w cząsteczce. Im dłuższy jest łańcuch węglowy, tym większa jest ilość możliwych do utworzenia kombinacji. Z fluorowcopochodnymi wiąże się także pojęcie rzędowości atomów węgla. Biorąc pod uwagę to kryterium, wyróżnia się atomy węgla pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe.

Chlorowanie Metanu - Przykład Reakcji Rodnikowej

Do najszerzej rozpatrywanych pochodnych węglowodorów nasyconych, należą halogenopochodne metanu, a szczególnie pochodne zawierające cząsteczki chloru. Przyłączenie tego pierwiastka jest przykładem łańcuchowej reakcji substytucji rodnikowej, inicjowanej przez światło słoneczne. Metan i chlor nie reagują ze sobą w ciemności. Atom chloru łączy się z jednym z atomów wodoru z cząsteczki metanu i powstaje chlorometan oraz chlorowodór. Reakcja nie kończy się na tym etapie i kolejna cząsteczka chloru reaguje z chlorometanem. Podstawienie kolejnego atomu wodoru przez chlor prowadzi do otrzymania dichlorometanu, który w następnym etapie przechodzi w trichlorometan i tetrachlorometan. Ten ostatni, nazywany także czterochlorkiem węgla jest ostatecznym produktem rodnikowego chlorowania metanu. Dalsza reakcja z chlorem nie jest możliwa. W rzeczywistości, podczas tego procesu końcowa mieszanina zawiera wszystkie cztery chlorometany.

Właściwości Fluorowcopochodnych Węglowodorów

Specyficzne właściwości, jakimi wykazują się poszczególne fluorowcopochodne węglowodorów, bezpośrednio są uzależnione od rodzaju związku organicznego (długość łańcucha węglowego, obecność wiązań nienasyconych itp.) oraz od ilości podstawionych atomów fluorowców. Zgodnie z ogólną zasadą, im więcej fluorowców jest w cząsteczce, tym większa jest gęstość i temperatura wrzenia takiego związku. Ponadto w przypadku izomerów, im dana cząsteczka jest bardziej rozgałęziona, tym mniejsza jest jej temperatura wrzenia i większa lotność. Najmniej aktywne są pochodne zawierające atom chloru, bardziej aktywne te posiadające brom, a najbardziej aktywne związki posiadające atomy jodu. Wszystkie z nich, w bardzo wysokich temperaturach ulegają rozkładowi. Fluorowcopochodne węglowodorów są bardzo aktywne chemicznie ze względu na obecność w cząsteczce silnie elektroujemnego pierwiastka, np. fluoru. Ulegają takim reakcjom jak np.

T. T. M. Atom fluorowca odznaczający się dużą elektroujemnością stanowi biegun ujemny dipolu (ściąga na siebie elektrony; w chemii organicznej mówimy, że wywiera ujemny efekt indukcyjny). Właściwości chemiczne pochodnych fluorowcowych zależą silnie od budowy danego związku. Na ogół omawianie chemii tych związków ogranicza się do poznania rekcji pochodnych alkanów, czyli halogenków alkilowych. Tym niemniej do reaktywności różnych pochodnych fluorowcowych wrócimy jeszcze.

Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem

Najbardziej znanym zastosowaniem syntetycznym halogenków alkilowych są reakcje substytucji, które przebiegają z rozerwaniem wiązania C-fluorowiec i powstaniem nowego wiązania C-inny heteroatom bądź C-C. Możliwości syntez tego typu pokazuje poniżej Rys. Jak łatwo zauważyć na powyższym Rys. Figure 4. reagentami powodującymi rozerwanie wiązania C-X są cząstki o charakterze elektroujemnym (aniony, bądź w przypadku amoniaku zasadowa cząsteczka, której zasadowość wynika z obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu). Takie elektroujemne reagenty nazywamy w chemii odczynnikami nukleofilowymi (nukleofilami, por. pojęcie odczynnika elektrofilowego omówione w Rozdz. o alkenach i węglowodorach aromatycznych).

Dokładne badania kinetyki reakcji podstawienia w halogenkach alkilowych pokazały, że w zależności od budowy substratu reakcja może następować według dwu różnych mechanizmów. Jeden z nich pokazany jest na Rys. Schemat ten należy rozumieć w ten sposób, że atakujący nukleofil (w pokazanym przykładzie jon OH-) zbliża się do atomu węgla od strony przeciwnej w stosunku do położenia atomu halogenu (w tym przypadku bromu). Kierunek tego ataku staje się zrozumiały, gdy uwzględnimy fakt silnej polaryzacji wiązania C-Br, wynikającej z dużej elektroujemności halogenu i powodującej wytworzenie się na atomie węgla cząstkowego ładunku dodatniego. Atak od tej samej strony co wiązanie C-Br jest utrudniony z powodu elektrostatycznego odpychania się atomu bromu, obdarzonego cząstkowym ładunkiem ujemnym, z elektroujemnym nukleofilem. Taki mechanizm reakcji nazywamy substytucją nuklofilową drugiego rzędu (drugorzędową, dwucząsteczkową) i oznaczamy skrótem [math]S_N2[/math]. Rzędowość w tym przypadku jest pojęciem kinetycznym i oznacza zależność prędkości reakcji od stężenia obu substratów (równanie kwadratowe). Należy też dodać, że reakcja [math]S_N2[/math] przebiega jednoetapowo. Stan pośredni pokazany jest na Rys.

W niektórych przypadkach stwierdzono jednak, że szybkość reakcji nie zależy od stężenia odczynnika nukleofilowego. W takich reakcjach mamy do czynienia z innym mechanizmem ich przebiegu, określanym symbolem [math]S_N1[/math] i nazywanym substytucją nukleofilową pierwszego rzędu (jednocząsteczkową, pierwszorzędową). Łatwo zauważyć, że reakcja [math]S_N1[/math] przebiega dwuetapowo. W pierwszym etapie następuje dysocjacja wiązania alkil-halogen, a w drugim etapie powstały karbokation atakuje drugi substrat o charakterze nukleofilowym. Pod względem kinetycznym o całkowitej szybkości reakcji decyduje etap najwolniejszy, a więc w tym przypadku, tak jak to zaznaczono na Rys. Figure 6.

Mechanizm reakcji substytucji w halogenkach alkilowych zależy głównie od rzędowości atomu węgla związanego z halogenem. Halogenki pierwszorzędowe reagują według mechanizmu [math]S_N2[/math]. Mechanizm [math]S_N1[/math] jest charakterystyczny dla halogenków trzeciorzędowych. Halogenki drugorzędowe mogą reagować według obu mechanizmów, a który z nich przeważa zależy od budowy samego halogenku (tzn.

Karbokation przedstawiony na Rys. Figure 6 w poprzednim podrozdziale, dążąc do uzyskania bardziej trwałego układu, może ulegać również innemu przegrupowaniu, pokazanemu na Rys. Figure 7. Elektron wiązania C-H przy sąsiednim atomie węgla jest przechwytywany, jednocześnie zmienia się hybrydyzacja przy tym sąsiednim atomie węgla na sp2 i tworzy się wiązanie podwójne C=C. Rola odczynnika nukleofilowego (:Z) polega na ułatwieniu oderwania atomu wodoru w postaci protonu.

Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?

Analogicznie jak w przypadku reakcji substytucji w halogenkach alkilowych, reakcje eliminacji mogą przebiegać według dwu różnych mechanizmów. Na Rys. Figure 7. przedstawiony został mechanizm E1 czyli reakcji eliminacji pierwszego rzędu (jednocząsteczkowej), w której szybkość reakcji jest niezależna od stężenia drugiego substratu (odczynnika nukleofilowego). Alternatywny mechanizm, reakcji eliminacji drugiego rzędu (dwucząsteczkowej, E2) podany jest na Rys. Figure 8. Szybkość reakcji następującej według mechanizmu E2 zależy od stężenia obu reagentów i jest to reakcja jednoetapowa. Stan pośredni (synonim - kompleks aktywny) reakcji E2 ma określoną budowę przestrzenną. Linie kropkowane na Rys. Figure 8. oznaczają tworzące się wiązania Z-H i [math]\pi[/math] pomiędzy atomami węgla oraz pękające wiązania C-H i C-X. Wszystkie te cztery cząstkowe wiązania leżą w jednej płaszczyźnie, która jest prostopadła do płaszczyzny wyznaczonej przez reagujące atomy węgla i pozostałe wiązania w nowo tworzącym się układzie alkenu. Grupy odchodzące (w tym przypadku H i X) muszą znajdować się w układzie trans czyli po przeciwnych stronach zaznaczonej płaszczyzny.

W przypadku substratów niesymetrycznych o kierunku reakcji eliminacji mówi reguła Zajcewa. Tak jak wskazuje przykład podany na Rys. Figure 9. Z uwagi na niewielkie różnice w energii aktywacji w reakcjach substytucji i eliminacji halogenków alkilowych, te reakcje zawsze konkurują ze sobą. Stanowi to pewien problem, zarówno teoretyczny co do przewidywania kierunku reakcji, jak i praktyczny co do czystości produktów reakcji. Wybrany przykład pokazany jest na Rys.

Jak to było już wspomniane, wiązanie C-fluorowiec jest silnie spolaryzowane. Konsekwencją chemiczną tego faktu jest większa podatność na rozerwanie takiego wiązania w porównaniu ze zwykłym wiązaniem C-H. Wiąże się to ściśle ze zwiększoną reaktywnością halogenopochodnych organicznych, w szczególności wobec odczynników jonowych. W zależności jednak od budowy pojawiają się duże różnice w reaktywności poszczególnych związków. Ponadto zasadnicze różnice w reaktywności występują w zależności od położenia atomu fluorowca względem wiązania wielokrotnego. I tak znana jest bardzo mała podatność na rozerwanie wiązania C-fluorowiec, jeśli halogen związany jest z węglem uczestniczącym w takim wiązaniu. Jeśli natomiast atom fluorowca związany jest z atomem węgla sąsiednim do wiązania wielokrotnego, to wykazuje on bardzo dużą podatność na oderwanie od układu.

Chloro- i bromopochodne węglowodorów aromatycznych można otrzymywać bezpośrednio z odpowiednich węglowodorów w wyniku reakcji substytucji elektrofilowej (patrz Schematy typowych reakcji w benzenie i substytucji elektrofilowej w toluenie) działając chlorem lub bromem w obecności katalizatora, FeCl3 lub AlCl3 w przypadku chlorowania oraz FeBr3 lub AlBr3 w reakcji bromowania. Znane są również metody wprowadzania atomów fluorowców do pierścieni aromatycznych w sposób pośredni, niektóre z nich poznamy w dalszym toku wykładu.

O małej reaktywności wiązania C-Cl i C-Br w układzie aromatycznym była mowa powyżej. W tym podrozdziale zastanowimy się nad tym jak obecność tych podstawników wpływa na podatność pierścienia aromatycznego na dalsze reakcje substytucji elektrofilowego. Fakty wskazują, że atomy fluorowców powodują słabą dezaktywację pierścienia (np. chlorobenzen podczas substytucji elektrofilowej reaguje ok. 30 razy wolniej niż sam benzen), a podstawienie następuje głównie w pozycje para i orto. Pierwszy z tych faktów tłumaczy się ujemnym efektem indukcyjnym fluorowców, który powoduje zmniejszenie gęstości elektronowej aromatycznego wiązania [math]\pi[/math], co tym samym utrudnia atak odczynnika elektrofilowego. Drugi z tych faktów tłumaczy się obniżeniem energii wewnętrznej w stanie pośrednim (niższa energia aktywacji powstawania kompleksu [math]\sigma[/math] - mechanizm reakcji substytucji w benzenie i profil energetyczny substytucji elektrofilowej w układzie aromatycznym.) wskutek stabilizacji mezomerycznej tego stanu w przypadku ataku na pozycje orto i para.

Struktury graniczne kompleksów [math]\sigma[/math] w reakcji nitrowania chlorobenzenu pokazane są poniżej na Rys. Figure 11. Należy zwrócić uwagę na struktury podkreślone, które obrazują najniższy stan energetyczny kompleksu. W przypadku ataku na pozycję meta kompleks przejściowy takiej struktury granicznej nie może osiągnąć. Struktury mezomeryczne (graniczne) stanów pośrednich w reakcji nitrowania chlorobenzenu. ↑ W niektórych układach chemicznych możliwe są także reakcje [math]\alpha[/math]-eliminacji, gdy odrywane są dwa podstawniki od tego samego atomu węgla.

Zastosowania Fluorowcopochodnych Węglowodorów

Fluorowcopochodne węglowodorów znajdują szerokie zastosowanie w przemyśle chemicznym jako reagenty do otrzymywania innych związków: polimerów (polichlorek winylu - synonimy: winidur, igelit, PCV lub PCW), leków, środków ochrony roślin, czynników chłodzących (freony - obecnie wychodzące z użycia - patrz niżej), środków gaśniczych (gaśnice halogenowe).

Chlorek winylu (chloroeten lub chloroetylen) to produkt reakcji przyłączenia chlorowodoru do cząsteczki etynu, w obecności katalizatora, wysokiej temperatury i ciśnienia. Chlorek winylu to gaz, który podobnie jak inne pochodne etenu jest podatny na polimeryzację. W jej wyniku powstaje polichlorek winylu (PVC).
Freony (CFC) były wykorzystywane w aerozolach oraz systemach chłodniczych lodówek czy zamrażarek. Obecnie ich stosowanie jest zakazane na całym świecie. Z chemicznego punktu widzenia są to chloro- i fluoropochodne węglowodorów nasyconych, głównie metanu lub etanu. Są wysoce lotnymi cieczami, dostarczającymi dużo energii cieplnej w trakcie zmiany stanu skupienia. Freony nie rozpuszczają się w wodzie oraz nie wykazują aktywności chemicznej z innymi związkami.
Chlorobenzen otrzymywany jest w wyniku chlorowania pierścienia benzenowego za pomocą chloru, w obecności żelaza, który katalizuje ten proces. Chlorobenzen to bezbarwna, wysoce lotna, dobrze rozpuszczalna w wodzie ciecz o szerokim zastosowaniu w branży chemicznej. Związek ten stanowi kluczowy substrat w produkcji agrochemikaliów, a w tym między innymi herbicydów, fungicydów i innych środków ochrony roślin.
Tetrachlorometan (czterochlorek węgla) to w pełni chlorowana pochodna metanu. Należy do grupy halogenoalkanów. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu. Jest niepalny i słabo rozpuszcza się w wodzie, ale bardzo dobrze z rozpuszczalnikami organicznymi. Dotąd powszechnie był wykorzystywany, jako rozpuszczalnik, szczególnie w przemyśle chemicznym.

Zagrożenia Związane ze Stosowaniem Chloru i Jego Pochodnych

Stwierdzono jednak, że związki te jakkolwiek wykazują dobre parametry techniczne, stanowią często problem ekologiczny, gdyż jako związki nienaturalne bardzo wolno ulegają biodegradacji i zanieczyszczają atmosferę, wodę i glebę na Ziemi. Mogą w efekcie stanowić zagrożenie dla ludzi i przyrody, jak np. dziura ozonowa spowodowana przedostawaniem się freonów do górnych warstw atmosfery.

Po latach intensywnego stosowania freonów w chemii gospodarczej, okazało się, że niszczą one warstwę ozonową, której utrata powoduje wzrost zagrożenia promieniowaniem słonecznym. Związki te odpowiadają za 14% efektu cieplarnianego. Związek ten jest wysoce toksyczny i niebezpieczny dla środowiska naturalnego. Z tego względu od kilku lat dąży się do znacznego ograniczenia stosowania czterochlorku węgla.

Uboczne Produkty Stosowania Chloru

Dezynfekcja przeprowadzana za pomocą chloru jest wciąż najpopularniejsza, choć do „głosu” dochodzą metody bardziej efektywne i ekologiczne. Popularność chloru nie wzięła się znikąd - od czasu masowego stosowania tego środka dezynfekcyjnego zdecydowanie zmniejszyła się zachorowalność na różnego rodzaju choroby zakaźne - to efekt wysokiego potencjału bakteriobójczego chloru. Niestety, stosowanie chloru ma nie tylko pozytywne skutki. Reakcja chloru z wodą (i znajdującymi się w niej związkami organicznymi) może stanowić poważne zagrożenie zdrowotne, szczególnie jeśli mamy na uwadze wodę pitną. Ponieważ z takiej wody korzystamy bardzo często, aplikowanie sobie wraz z nią niewielkich dawek chloru (niemal ciągłe) może przyczynić się do aktywizacji różnych procesów chorobotwórczych, w tym nowotworowych. Chlor może również wykazywać niekorzystne działanie dermatologiczne.

Podczas przeprowadzenia chlorowania powstają związki, które wykazują mocne działanie toksyczne i w związku z tym nie są obojętne dla zdrowia. W kontekście stwarzania zagrożenia zdrowotnego najczęściej wymienia się formaldehyd, który wykazuje działanie kancerogenne. Pozostałe z w/w związków mogą również wywoływać nowotwory - w obrębie układu pokarmowego i oddechowego.

Organiczne produkty uboczne stosowania chloru należą do związków karbonylowych. W reakcji z chlorem w wodzie powstają: formaldehyd, acetaldehyd, glioksal i metyloglioksal. To pochodne rozkładu dwutlenku chloru, można je wyodrębnić w wodzie także jako wynik stosowania podchlorynów. Niektóre z nich (chlorany potasu, wapnia i sodu) zaliczane są do pestycydów. Mogą być przyczyną niedotlenienia tkanek. Powstają w wodzie pitnej, w wyniku przeprowadzania zabiegu chlorowania wód zawierających fenole. Wykazują działanie trujące, zdecydowanie negatywnie wpływając na pracę układu krążenia, układu nerwowego i oddechowego. Obarcza się je także działaniem rakotwórczym.

Powstaje w wyniku reakcji między chlorem i substancjami organicznymi zawartymi w uzdatnianej wodzie. Wpływa negatywnie na centralny układ nerwowy - może powodować zaburzenia ze strony wzroku, zawroty głowy, różnego rodzaju nerwobóle, pobudzenie, a nawet stany oszołomienia. Wykazuje działanie narkotyczne. Działa szkodliwie na wiele narządów wewnętrznych, w tym przede wszystkim wątrobę i nerki. Wywołuje problemy skórne.

Substancje będące chlorowcopochodnymi węglowodorów alifatycznych zalicza się do nich m.in. trójchlorowcopochodne metanu (THM). Powstają w wyniku chlorowania, ze związków organicznych, humusowych. Są szczególnie niebezpieczne ze względu na swoją dużą aktywność. Reakcja z substancjami organicznymi w wodzie pitnej ma miejsce do czasu, gdy wyczerpie się jeden ze składników tworzących reakcję (substancja organiczna albo chlor). Kolejne zagrożenie wiąże się z tym, że do niebezpiecznych reakcji tworzenia THM dochodzi nie tylko bezpośrednio w miejscu, w którym prowadzi się zabieg uzdatniania wody, ale również w sieci, za pośrednictwem której jest ona następnie rozprowadzana. Haloformy charakteryzują się wyjątkowo negatywnym wpływem na zdrowie człowieka, destabilizując pracę wielu organów. Jeden z haloformów - tworzy się w wodzie pitnej, po chlorowaniu. Wykazuje działanie kancerogenne, narkotyczne i toksyczne. Jest szczególnie niebezpieczny dla centralnego układu nerwowego.

tags: #chlorowanie #węglowodorów #pochodne