Reakcje Halogenopochodnych Węglowodorów z Wodorotlenkami Sodu lub Potasu
- Szczegóły
Halogenopochodne węglowodorów, zwane inaczej halogenkami alkilów, stanowią bardzo interesującą grupę związków chemicznych, ze względu na możliwość ich zastosowania do otrzymywania różnych grup związków organicznych. Szczególnie ciekawy jest przebieg reakcji halogenopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami sodu lub potasu.
Reakcje Substytucji i Eliminacji
Ważne! Należy pamiętać również, że reakcja eliminacji jest konkurencyjna do przedstawionej reakcji substytucji. Aby otrzymać produkty eliminacji, a nie substytucji, należy reakcje prowadzić w warunkach bezwodnych.
Podczas reakcji eliminacji, wskutek oderwania atomu halogenu oraz atomu wodoru z sąsiedniego atomu węgla, powstaje alken. Atom wodoru odrywamy od tego atomu węgla (sąsiadującego z atomem węgla, do którego podłączony jest atom fluorowca), który ma mniej atomów wodoru. Ta prawidłowość nosi nazwę reguły Zajcewa.
Reguła Zajcewa
W trakcie eliminacji cząsteczki halogenowodoru z halogenopochodnej alkanu, dominujący produkt to bardziej rozgałęziony alken, tj. posiadający większą liczbę atomów węgla przy atomach tworzących wiązanie podwójne. Natomiast uproszczona reguła dotycząca wodorów mówi, że produktem głównym jest izomer, który powstaje przez oderwanie atomu wodoru od atomu węgla, związanego z mniejszą ilością atomów wodoru.
Reguła ta znajduje zastosowanie także w przewidywaniu produktów dehydratacji alkoholi.
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Poniżej przedstawiono równania przykładowych reakcji:
Równanie przykładowej reakcji substytucji, w wyniku której powstaje alkohol.
Równanie przykładowej reakcji eliminacji, w wyniku której powstaje alken.
Równanie reakcji eliminacji bromowodoru. Zgodnie z regułą Zajcewa, produkt główny, czyli produkt powstający w tej reakcji w dominującej ilości, to produkt posiadający wiązanie podwójne przy atomie węgla wyższego rzędu.
Słowniczek
- Nukleofil (łac. nucleus „jądro”, gr. philia „lubić”) - drobina (cząsteczka lub anion) dysponująca co najmniej jedną wolną parą elektronową; nukleofil, ze względu na posiadanie dużej gęstości elektronowej na jednym z atomów, będzie atakował centra spolaryzowane dodatnio.
- Elektrofil (gr. ḗlektron „bursztyn”, philia „lubić”) - kation lub obojętna cząsteczka, posiadające niedobór gęstości elektronowej na jednym z atomów; elektrofil, biorąc udział w reakcji chemicznej, atakuje fragmenty cząsteczki o wysokiej gęstości elektronowej, takie jak pierścienie aromatyczne lub wiązania wielokrotne.
- Substytucja - reakcja, w której dochodzi do zamiany jednego atomu bądź grupy atomów na inną; przykładem reakcji substytucji jest reakcja: CH3CH2Cl+NaOH→CH3CH2OH+NaCl zachodząca w środowisku wodnym; podczas reakcji substytucji liczba wiązań wielokrotnych nie ulega zmianie.
- Eliminacja - reakcja, w której dochodzi do usunięcia grupy atomów; przykładem reakcji eliminacji jest reakcja: CH3CH2Cl+NaOH→alkohol CH2CH2+NaCl+H2O zachodząca w środowisku bezwodnym, np. w alkoholu; podczas reakcji eliminacji liczba wiązań wielokrotnych wzrasta.
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
tags: #chlorowanie #metylobutanu #rzędowość #reakcji
