Chlorowanie Cykloheksanu w Obecności UV
- Szczegóły
Wpływ światła na nasze życie jest bezdyskusyjny. Z chemicznego punktu widzenia reakcje inicjowane światłem są kluczowe nawet dla naszego istnienia, w końcu gdyby nie proces fotosyntezy, życie na ziemi mogłoby wyglądać dosyć marnie (o ile by w ogóle istniało). Na lekcjach chemii prawdopodobnie usłyszeliście (albo jeszcze usłyszycie) zaledwie tylko o jednej takiej reakcji, do której światło to totalny must have (tak, chodzi o bromowanie czy chlorowanie alkanów), ale takich procesów z udziałem światła jest o wiele więcej! W tym artykule omówimy sobie zwięźle jedną z takich reakcji.
Światło jako Promieniowanie Elektromagnetyczne
Tak naprawdę za słowem „światło” stoi termin „promieniowanie elektromagnetyczne”, które jest falą pól elektrycznego i magnetycznego. Co ważne, wszelkie promieniowanie elektromagnetyczne w próżni porusza się z niewyobrażalnie szybką prędkością 3,00 ∙ 108 m/s! Ta wyjątkowa prędkość ma nawet swój symbol „c”, tak to dokładnie to samo „c”, które występuje we wzorze E = mc2! Światło jest falą co oznacza, że ma swoją częstotliwość. W zależności od częstotliwości możemy je podzielić między innymi na światło widzialne, mikrofale, promieniowanie ultrafioletowe (UV) czy promieniowanie podczerwone. Istotną zależnością światła jest to, że im ma większą częstotliwość tym ma większą energię.
Ostatnią ważną sprawą (w kontekście fizycznym), jest to pojęcie fotonu. Foton jest najmniejszą porcją energii fali elektromagnetycznej, którą wyrażamy wzorem E = hν, gdzie E jak zwykle oznacza energię, h to tak zwana stała Plancka (6,626 070 15⋅10-34 J⋅s) a ta egzotyczna literka przypominająca naszą literkę v, która jest tak naprawdę grecką literą “ni”, oznacza częstotliwość promieniowania emitowanego (lub pochłanianego przez ciało doskonale czarne).
Halogenowanie Alkanów: Chlorowanie Cykloheksanu
Chlorowanie (halogenowanie) alkanów poznajemy zazwyczaj na początku naszej przygody z chemią organiczną. Zacznijmy od omówienia tego jak zapisujemy światło w tej reakcji. Zazwyczaj nad strzałką zapisujemy albo słownie „światło”, lub to tajemnicze hν.
Co istotne (względem matury) jest to, że reakcja przebiega według mechanizmu substytucji rodnikowej. Sama reakcja składa się z 3 etapów (inicjacji, propagacji i terminacji).
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Etap 1: Inicjacja
Pierwszy etap nazywamy inicjacją. Tutaj światło (a dokładniej światło ultrafioletowe o długości od 100nm do 400nm) gra kluczową rolę, gdyż rozbija nam chlor cząsteczkowy na dwa rodniki chlorowe, jest to tak zwany rozpad homolityczny.
Etap 2: Propagacja
Drugi etap nazywam propagacją. W pierwszym etapie propagacji rodniki reagują (w tym przykładzie) z cząsteczką metanu odrywając od niego atom wodoru tworząc HCl oraz rodnik metylowy. Następnie rodnik metylowy reaguje z cząsteczką chloru tworząc chlorometan i nowy rodnik chlorowy, który ponownie uczestniczy w pierwszym etapie propagacji. Taką reakcję nazywamy reakcją łańcuchową!
Etap 3: Terminacja
Ostatni, trzeci etap nazywamy terminacją. Mogliście zauważyć, że w reakcji powstaje wiele rodników (a to przecież najprostszy przypadek bo mamy tutaj tylko jeden węgiel), więc czy nie istnieją przypadki, gdzie np. dwa rodniki metylowe się ze sobą zderzą? Odpowiedź jest jasna- oczywiście, że istnieją takie przypadki! Ten etap zachodzi jednak dosyć rzadko, ponieważ stężenie rodników w dowolnym momencie reakcji jest dosyć niskie i prawdopodobieństwo zderzenia się dwóch rodników jest również małe.
Samo chlorowanie czy bromowanie alkanów jest absolutnie jedną z ulubionych reakcji nie tylko autorów zadań maturalnych ale też ostatnio autorów zadań olimpijskich!
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
tags: #chlorowanie #cykloheksanu #w #obecnosci #uv
