Chlorowanie Benzenu: Technologia i Proces
- Szczegóły
Cząsteczki kochają i podziwiają aromatyczność. Siłą napędową niektórych reakcji może być to, że powstanie produkt aromatyczny, co jest dla cząsteczki bardzo korzystne. W ostatnim poście mówiliśmy dlaczego benzen jest mniej reaktywny od alkenów na przykładzie odbarwiania wody bromowej. Teraz możemy posłużyć się aromatycznością, żeby wytłumaczyć z innej perspektywy, dlaczego benzen nie może odbarwiać wody bromowej − wiązałoby się to z utratą tej ukochanej aromatyczności.
Jeśli jakakolwiek reakcja ma miejsce na pierścieniu benzenu, to wówczas możecie śmiało zaznaczać na maturze, że reakcja będzie przebiegać zgodnie z mechanizmem elektrofilowym. Zobaczmy teraz, jakie reakcje zaserwują nam węglowodory aromatyczne. Ogólnie każdy schemat reakcji z benzen będzie wyglądał dokładnie tak samo.
Wiemy już doskonale, że benzen nie odbarwia wody bromowej, czyli samym bromem będzie gardził, nie jest nim zainteresowany. Dlatego trzeba dodać jakiś katalizator, który umożliwi tą reakcję. Tym katalizatorem ogólnie jest kwas Lewisa, jednak ta definicja kwasów i zasad na maturze nie obowiązuje, dlatego po prostu zapamiętaj jakie to mogą być katalizatory. Na maturze to raczej zawsze będzie kombinacja Br2 + FeBr3, a jeśli robimy chlorowanie to Cl2 + FeCl3.
Zwróćmy jeszcze uwagę, dlaczego działa np. kombinacja żelaza z bromem? To bardzo proste, tam zwyczajnie ma miejsce reakcja, która prowadzi do utworzenia bromku żelaza(III). Więc i tak wychodzi na to samo!
Ogólnie katalizatory mają tutaj za zadanie utworzenie bardziej reaktywnych produktów pośrednich, aby wymusić reakcję na benzenie, ponieważ jak wiemy, delokalizacja elektronów obniżała jego reaktywność. Zwróć uwagę, że katalizatory, których używaliśmy nie brały udziału jakby w równaniu reakcji (nie widzieliśmy ich po stronie substratów ani produktów). To jest ich ważna cecha charakterystyczna. Oczywiście katalizator jest potrzebny, żeby zapoczątkować reakcję (niczym kredyt potrzebny na rozruch firmy), ale potem reakcja już sama leci, a katalizator się regeneruje i dzięki temu może wejść z powrotem do reakcji pełniąc swoją rolę (firma zaczyna generować przychody!) i tak w kółko.
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Oczywiście reakcje, w których związek aromatyczny traci swoją aromatyczność jak najbardziej istnieją. Najprostsze byłoby całkowite uwodornienie (też nazywa się to katalityczne uwodornienie), które wymaga po prostu troszkę ostrzejszych warunków reakcji (dostosowane odpowiednio wartości ciśnienia i temperatury, szczypta katalizatora) i jak najbardziej to zajdzie. Aromatyczny substrat zmienia się w niearomatyczny produkt.
Benzen w obecności światła reaguje z chlorem dając 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan. Jest to reakcja addycji, która przebiega bardzo nietypowo jak na związek aromatyczny (który „chroni się” za wszelką cenę, aby nie stracić aromatyczności), gdyż tutaj aromatyczność traci. Co ważne, jest to reakcja, która przebiega stopniowo!
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
tags: #chlorowanie #benzenu #technologia #proces
