Chlorowanie Alkanów w Obecności Światła: Mechanizm Reakcji
- Szczegóły
Alkany są węglowodorami nasyconymi, które charakteryzują się stosunkowo niską aktywnością chemiczną. Wynika to z faktu, że wiązania sigma (węgiel-węgiel i węgiel-wodór) są mocne i trudne do rozerwania. Jednak podwyższona temperatura i naświetlanie mogą zwiększyć ich aktywność.
Charakterystyczną cechą węglowodorów nasyconych jest zdolność do reakcji substytucji, czyli podstawiania. Reakcja ta zachodzi, gdy dwa substraty wymieniają się fragmentami swoich cząsteczek, tworząc dwa nowe produkty.
Reakcja Halogenowania Alkanów
Reakcją substytucji, w której biorą udział alkany, jest reakcja halogenowania. Alkany reagują z fluorowcami (X2, np. Br2, Cl2) podczas naświetlania lub ogrzewania układu reakcyjnego. Reakcja z fluorem przebiega wybuchowo bez naświetlania lub ogrzewania, natomiast reakcja z jodem nie zachodzi ze względu na barierę energetyczną.
Podstawianie atomu wodoru chlorem lub bromem jest reakcją łańcuchową, przebiegającą według mechanizmu rodnikowego. Rodnik to atom lub grupa atomów z niesparowanym elektronem, oznaczany kropką w zapisie umownym.
Mechanizm Rodnikowy Chlorowania Alkanów
Reakcja halogenowania alkanów przebiega łańcuchowo i składa się z kilku etapów:
Przeczytaj także: Opinie o nawilżaczu powietrza z lampą księżycową
- Inicjacja: Reakcja rozpoczyna się od homolizy cząsteczki halogenu (X2) pod wpływem światła lub ogrzewania. Rozrywane jest wiązanie X-X, które jest słabsze w porównaniu z wiązaniami C-C i C-H w cząsteczce węglowodoru R-H.
- Propagacja: Atom halogenu o nieparzystej liczbie elektronów (rodnik) oraz rodnik R• są bardzo reaktywne. Następuje oderwanie atomu H od cząsteczki węglowodoru R-H lub atomu halogenu od cząsteczki halogenu X-X. W etapie propagacji powstają m.in. cząsteczki R-X oraz HX. Proces ten może się powtarzać wielokrotnie.
- Terminacja: Zakończenie łańcucha reakcji następuje wtedy, gdy rodniki R• oraz X• połączą się ze sobą na trzy sposoby. W czasie tych reakcji usuwane są reaktywne rodniki.
Powstające w pierwszym etapie halogenowania cząsteczki monohalogenopochodnej alkanu (czyli cząsteczki alkanu, w której jeden atom wodoru został podstawiony atomem halogenu) mogą brać udział w reakcjach podstawiania kolejnych atomów wodoru atomami halogenu, aż podstawieniu ulegną prawie wszystkie atomy wodoru.
Należy zauważyć, że reaktywność poszczególnych atomów wodoru w alkanach wzrasta wraz z rzędowością atomów węgla, z którymi są związane. Im wyżej rzędowy rodnik, tym jest trwalszy i szybciej się tworzy.
Chlorowanie Propanu - Przykład
Podczas monobromowania propanu powstają różne produkty. Produktem głównym bromowania propanu jest 2‑bromopropan (97%). Reakcje bromowania alkanów podlegają następującej regule: produkt główny reakcji bromowania to wyżej rzędowa pochodna. Tej reguły nie można jednak zastosować do reakcji chlorowania alkanów.
Jak wynika z powyższego schematu, substrat, czyli propan, został przekształcony w dwa produkty powstające w wyniku przebiegu tzw. reakcji równoległych, czyli konkurencyjnych. Jedna z nich jest dominująca i nosi nazwę reakcji głównej, druga to reakcja uboczna.
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
tags: #chlorowanie #alkanów #w #obecności #światła #mechanizm
