Chlorowanie Gazowym Chlorowodorem: Procesy i Zastosowania
- Szczegóły
Chlorowanie gazowym chlorowodorem to proces chemiczny mający szerokie zastosowanie w przemyśle, szczególnie w modyfikacji polimerów i syntezie organicznej. W tym artykule omówimy reakcje z alkenami, kauczukami, regułę Markownikowa oraz konkretne przykłady zastosowań.
Reakcje Alkenów z Chlorowodorem
Reakcja alkenów z chlorem lub bromem przebiega inaczej niż z alkanami ze względu na obecność wiązania podwójnego C=C. Reakcja alkenów z wodorem nazywa się uwodornieniem (lub hydrogenacją). Wygląda identycznie jak reakcja z chlorem czy bromem.
Co ważne, reakcja addycji wodoru do alkenów nie przebiega już według mechanizmu elektrofilowego.
Kiedy dodajemy do alkenu cząsteczkę chloru, bromu czy wodoru, to nie ma to znaczenia, do którego atomu węgla przyłączy się dany atom, ponieważ i tak wychodzi na to samo.
Reguła Markownikowa
Do tej pory do alkenów dodawaliśmy ciągle cząsteczki symetryczne (były złożone z tych samych atomów jak np. H2, Cl2 czy Br2). Czyli nie miało to absolutnie żadnego znaczenia, do którego dokładnie atomu węgla przyłączy się nowy atom.
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Skoro teraz będziemy dodawać cząsteczki niesymetryczne, złożone z różnych atomów, to miejsce ich przyłączenia będzie miało ogromne znaczenie. Reguła Markownikowa mówi, że atom wodoru przyłącza się do tego węgla w wiązaniu podwójnym (C=C), do którego jest przyłączone więcej atomów wodoru.
Addycja elektrofilowa cząsteczek HCl, HBr oraz H2O zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa, co widzieliśmy już na przykładzie kwasu solnego, więc teraz zobaczmy jeszcze dwa razy, tym razem na HBr oraz wodzie.
Przykłady reakcji, w której może teoretycznie powstawać mieszanina produktów, ponieważ HCl może się przyłączyć do wiązania podwójnego na dwa sposoby. Główny produkt jest określany przez regułę Markownikowa. I teraz tak, o co chodzi z tym produktem ubocznym i w ogóle samą regułą Markownikowa? Czy to oznacza, że powstaje tylko ten produkt zaznaczony w ramce? Nie, to jest główny produkt, a więc tego ubocznego też trochę powstaje.
Chlorowodorowanie Gliceryny i Produkcja Epichlorohydryny
Mieszanina 1,3 i 2,3 - dichloropropanoli otrzymana poprzez chlorowodorowanie gliceryny gazowym chlorowodorem jest produktem pośrednim w procesie wytwarzania epichlorohydryny. Produkt reaktora zostaje przesłany do kolumny odpędowej. Proces polega na odchlorowodorowaniu dichloropropanoli do epichlorohydryny w kolumnie odpędowej. Powstała epichlorohydryna zostaje odpędzona z parą wodną przy obniżonym ciśnieniu. Destylat z tej kolumny to surowa epichlorohydryna zawierająca około 85% głównego składnika.
Chlorowanie Kauczuków
Przez przyłączanie chloru lub chlorowodoru do wiązań podwójnych w cząsteczce polimeru kauczuku otrzymujemy nowe, cenne tworzywa o specyficznych własnościach. Przykładowo w wyniku chlorowania (chlorem gazowym w obecności katalizatora) kauczuku rozpuszczonego w czterochlorku węgla otrzymuje się chlorokauczuk, odznaczający się przede wszystkim odpornością na działanie silnych kwasów.
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Znalazł on zastosowanie do wytwarzania elastycznych powłok lakierowych służących do ochrony przed korozją zbiorników o dużej pojemności, rurociągów, urządzeń wentylacyjnych i innych konstrukcji w zakładach przemysłu chemicznego.
Działając gazowym chlorowodorem na kauczuk rozpuszczony w benzenie otrzymuje się produkt o wyjątkowej odporności na działanie pary wodnej i tłuszczów. Produkt ten, zwany hydrochlorokauczukiem, stosowany jest do wytwarzania ubrań roboczych, opakowań do tłuszczów itp.
Ebonit
Ebonit powstaje wskutek całkowitego przyłączenia siarki do podwójnych wiązań kauczuku. Zawartość siarki w ebonicie wynosi 25-40%. W porównaniu z gumą ma on większą twardość oraz znacznie zmniejszoną elastyczność i wytrzymałość na zginanie. Przewyższa wiele materiałów pod względem własności dielektrycznych, co w zestawieniu z jego odpornością na działanie substancji chemicznych powoduje szerokie zastosowanie ebonitu w przemyśle samochodowym, chemicznym i elektrotechnicznym.
Stosowany jest na wykładziny aparatury chemicznej, do produkcji skrzynek akumulatorowych, izolatorów elektrycznych i wielu wyrobów codziennego użytku. Temperatura użytkowania ebonitu nie powinna przekraczać 70°C (ok. 340 K), gdyż mięknie on w temperaturze 80-90°C (ok. 350-360 K), a w temperaturze ok. 200°C (ok. 470 K) topnieje i zwęgla się.
Synteza Chlorometanu
Chlorometan można otrzymać kilkoma metodami:
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
- Ogrzewanie mieszaniny metanolu, kwasu siarkowego i chlorku sodu.
- Reakcja metanolu z chlorowodorem: CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O poprzez wtłaczanie gazowego chlorowodoru do wrzącego metanolu, w obecności chlorku cynku jako katalizatora.
- W fazie gazowej przy udziale tlenku glinu jako katalizatora.
- Bezpośrednia reakcja chlorowania metanu w podwyższonej temperaturze oraz ciśnieniu.
Mechanizm Reakcji Substytucji Rodnikowej
Węglowodory nasycone, w tym alkany, mają zdolność do reakcji substytucji, czyli podstawiania. Reakcja ta polega na wymianie fragmentów cząsteczek, czyli na zastąpieniu atomu w cząsteczce związku chemicznego innym atomem lub grupą atomów, w wyniku czego powstają dwa nowe produkty.
Reakcja halogenowania alkanów przebiega łańcuchowo i składa się z kilku etapów:
- Inicjacja
- Propagacja
- Terminacja
tags: #chlorowanie #gazowym #chlorowodorem #proces
