Mechanizm Chlorowania Etanu: Szczegółowy Przegląd

Nie licząc reakcji spalania, zasadniczo węglowodory nasycone (np. alkany oraz cykloalkany) są bierne chemicznie, jednak w ściśle określonych warunkach mogą reagować z halogenami. Przykładem takiej reakcji jest substytucja rodnikowa, jaka przebiega między alkanem, cykloalkanem lub homologiem benzenu a chlorem lub bromem w obecności światła lub (i) w podwyższonej temperaturze.

Rozwiązując tę część zadania, warto przypomnieć, że etan to węglowodór nasycony i w reakcji z chlorem ulega reakcji podstawienia (substytucji). Atom wodoru zostaje zastąpiony atomem chloru. Omawiana reakcja jest reakcją substytucji o mechanizmie rodnikowym.

Mechanizm Rodnikowy Chlorowania Etanu

Proces polega na homolitycznym rozerwaniu wiązania w cząsteczce chloru, co prowadzi do powstania rodników •Cl. Reakcję prowadzono z nadmiarem chloru aż do całkowitego zastąpienia wszystkich atomów wodoru znajdujących się w etanie. Reakcja przebiegała w obecności światła, które powoduje rozbicie cząsteczki chloru na atomy chloru, które są rodnikami (mają niesparowany elektron, ponieważ atom chloru ma nieparzystą liczbę elektronów): Cl2 → 2Cl• (kropka symbolizuje niesparowany elektron).

Etapy Chlorowania Etanu

Proces przebiega etapowo - przez chloroetan i 1,2 dichloroetan:

  1. CH3-CH3 + Cl2 = CH2Cl-CH3 + HCl (chloroetan, podstawienie pierwszego chloru)
  2. CH2Cl-CH3 + Cl2 = CH2Cl-CH2Cl + HCl (dichloroetan - ten drugi chlor nie doczepi się już do tego węgla, który już "swoje dostał", tylko pójdzie do tego drugiego w łańcuchu, a zatem dokładniej wypada napisać 1,2-dichloroetan)
  3. CH2Cl-CH2Cl + Cl2 = CHCl2-CH2Cl + HCl

Na wzorze sumarycznym sprawa prosta - w cząsteczce etanu podstawiasz 3 wodory chlorem, w reakcji wydziela się chlorowodór: C2H6 + 3 Cl2 = C2H3Cl3 + 3HCl

Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu

Strukturalnie: do pierwszego atomu węgla w łańcuchu podstawiasz 2 chlory (1,1), trzeci do drugiego atomu węgla: CH3 - CH3 + 3 Cl2 = CHCl2 - CH2Cl + 3HCl

Stechiometria Reakcji

Aby określić liczbę cząsteczek użytych do reakcji całkowitego chlorowania etanu, należy zauważyć, że na 1 mol etanu przypada 6 moli chloru.

Analiza Spalania Węglowodoru

Spalamy "jakiś węglowodór", w wyniku czego otrzymujemy tlenek węgla (IV) - czyli (bardziej po ludzku) dwutlenek węgla, spalenie całkowite: C + O2 = CO2

Przykład obliczeń:

12 44
x 8,8
-------------------
x = 2,4

Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem

W "naszych" 3 gramach próbki było 2,4 g węgla - resztę (0,6) stanowiły wodory. 2,4 i 0,6 mnożę przez 10 (normalizacja do liczb całkowitych) i dzielę przez masy atomowe węgla (12) i wodoru (1): Proporcja między atomami węgla i wodoru musi być jak 2:6, a ilości atomów obu pierwiastków muszą być wyrażone liczbami całkowitymi.

Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?

tags: #chlorowanie #etenu #mechanizm

Popularne posty: