Chlorowanie Chlorkiem Tionylu: Mechanizm i Zastosowanie
- Szczegóły
Chlorowanie chlorkiem tionylu jest ważną reakcją w chemii organicznej, szeroko stosowaną do przekształcania alkoholi w chlorki alkilowe. Reakcja ta ma specyficzny mechanizm i oferuje pewne korzyści w porównaniu z innymi metodami chlorowania.
Mechanizm Reakcji
Reakcja podstawienia jest charakterystyczna dla związków nasyconych, np. alkanów. Składa się z kilku etapów. Zainicjowana przez światło reakcja ulega przerwaniu wówczas, gdy rodniki utworzą niewzbudzone cząsteczki. Osobną grupą związków nienasyconych są cykloalkeny, które mogą ulegać reakcjom podstawiania czy epoksydowania.
Przy rozpatrywaniu związków zawierających wiązanie podwójne, na początku do pierwszy atom węgla atakuje tzw. czynnik elektrofilowy, którym jest kation. Pod wpływem wody cząsteczka bromowodoru ulega dysocjacji elektrolitycznej, powstają jony: wodorkowy H+ oraz bromkowy Br-. Kation, jako czynnik elektrofilowy, przyłącza się do atomu węgla. W oddziaływaniu uczestniczy jedna para elektronowa wiązania. Drugi atom węgla atakuje czynnik nukleofilowy - anion bromkowy. Przyłączanie cząsteczki bromu do etenu. Inicjatorem reakcji jest cząsteczka etenu, która powoduje polaryzacje cząsteczkowego bromu. o cząstkowym ładunku dodatnim ulega przyłączeniu do atomu węgla. Czynnik nukleofilowy (Br-) atakuje tak utworzony kompleks.
Przebieg Reakcji
Alkohole jako donory protonów reagują z kwasami. Łatwość zachodzenia procesu zależy od rzędowości alkoholu, co wynika z występowania hiperkoniguacji. W przypadku alkoholi trzeciorzędowych reakcja z kwasem chlorowodorowym następuje szybciej niż dla pierwszorzędowych czy drugorzędowych.
Zastosowania
Duże znaczenie mają chloral (aldehyd trójchlorooctowy) oraz bromel. o konsystencji oleistej, posiada ostry, specyficzny zapach. Kwasów chlorowcowych - dzięki reakcji kwasów tłuszczowych z chlorem albo chlorkami. Substancja ta jest estrem kwasu chlorowęglowego, należącego do związków nietrwałych.
Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu
Największe znaczenie ma eter dichloroetylowy (eter β,β -2chloroetylowy), stanowi pochodną iperytu (środka bojowego wywołującego oparzenia), lecz nie stanowi zagrożenia dla człowieka. Pomimo, że stanowi on bardzo dobry rozpuszczalnik wielu związków organicznych (często w metodzie ekstrakcji), jego zastosowanie jest ograniczone ze względu na wybuchowość. Innym, niekorzystnie wpływającym na organizm ludzki związkiem jest chlorek karbonylu, Cl-CO-Cl. Występuje w postaci gazowej, jest bezbarwny.
Inne Reakcje
Hydroliza to reakcja charakterystyczna dla soli. w cząsteczce. lub ketonową. Cząsteczki pierścieniowe również tworzą izomery.
Nieorganiczne sole mogą przyłączyć się do wiązania podwójnego w alkenach. Przykładem jest addycja chlorku siarki do etylenu.
Hydratacji do cykloheksanolu Związki aromatyczne Budowa Substancje te mają postać cykliczną. Według reguły Hekla posiadają 4n+2 (n = 1, 2, 3, ...) elektronów zdelokalizowanych na orbitalach π. W związkach aromatycznych występują wiązania mające charakter pośredni pomiędzy pojedynczymi a podwójnymi. Rys.1. Procesy te podlegają tym samym zasadom, co równania redoks (utleniania - redukcji). Związki te należą do rodziny estrów, czyli połączeń alkoholi z kwasem siarkowym (VI). Kardynalne znaczenie w procesie wytwarzania alkoholi mają oleiny, które są absorbowane prze kwas siarkowy (VI).
Jeśli w cząsteczce jest n atomów węgla asymetrycznych, wówczas związek ten ma 2n/2 par enancjomerów, czyli 2n stereoizomerów. Zbudowane są one z dwóch cukrów prostych połączonych wiązaniem glikozydowym. Skrobia nie ulega rozpuszczeniu w wodzie. Związki te składają się z łańcucha węglowodorowego oraz kilku grup funkcyjnych, z których zasadnicze znaczenie maja grupa karboksylowa oraz aminowa. Najmniejszym składowym elementem jest aminokwas. Oddziaływanie łańcucha ze sobą poprzez wiązania wodorowe, mostki disiarczkowe tworzy strukturę drugorzędową. Może przyjmować ona formę α - prawoskrętnej helisy albo β - posiadającej kształt harmonijki. Prawidłowe pofałdowanie łańcucha polipeptydowego zasadniczo wpływa na jego funkcję, nawet najmniejszy "błąd" ma zazwyczaj tragiczne skutki. Przykładem mogą być choroby genetyczne, które polegają na niemożności syntezy jakiegoś enzymu czy hormonu.
Przeczytaj także: Skutki chlorowania wody z fenolem
Do tego rodzaju kwasów, stanowiących polinukleotydy, zalicza się DNA oraz RNA. Kolejne nukleotydy zespolone są za pomocą wiązań diestrowych. Strukturę DNA opracowali Watson oraz Crick. Składa się ono z dwóch polinukleotydowych łańcuchów, przeciwstawnie ułożonych. Zasady (adermina, guanina, tymina, cytozyna) położone są pomiędzy obydwoma łańcuchami, naprzeciwko siebie, oddziałując przy udziale wiązań wodorowych. Na zewnątrz struktury występują reszty cukrów. Cała konstrukcja ma postać spiralną, prawoskrętną.
Przeczytaj także: Płukanie studni: jak to zrobić poprawnie?
tags: #chlorowanie #chlorku #tionylu #mechanizm
