Chlorowanie benzenu: Reakcja, mechanizm i zastosowania

Szczegóły: Opublikowano: 06. March 2026

Halogenowanie to reakcja chemiczna polegająca na addycji, substytucji lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców do cząsteczek związków organicznych, w wyniku czego powstają halogenopochodne.

Reakcje benzenu

Benzen, ze względu na swój aromatyczny charakter, nie ulega reakcji addycji w temperaturze pokojowej. Halogenowanie katalityczne benzenu jest reakcją substytucji elektrofilowej.

Substytucja elektrofilowa

Substytucja elektrofilowa z udziałem pierścienia aromatycznego wymaga obecności światła lub podwyższonej temperatury. Czynnik elektrofilowy to reagent, który ma niedobór elektronów.

Chlorowanie benzenu w obecności światła

Benzen w obecności światła reaguje z chlorem dając 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan. Jest to reakcja addycji, która przebiega bardzo nietypowo jak na związek aromatyczny, gdyż tutaj aromatyczność traci. Co ważne, jest to reakcja, która przebiega stopniowo!

Wpływ światła na reakcje chemiczne

Wpływ światła na nasze życie jest bezdyskusyjny. Z chemicznego punktu widzenia reakcje inicjowane światłem są kluczowe nawet dla naszego istnienia, w końcu gdyby nie proces fotosyntezy, życie na ziemi mogłoby wyglądać dosyć marnie (o ile by w ogóle istniało). Światło to "promieniowanie elektromagnetyczne", które jest falą pól elektrycznego i magnetycznego. Wszelkie promieniowanie elektromagnetyczne w próżni porusza się z prędkością 3,00 ∙ 10⁸ m/s. Światło jest falą co oznacza, że ma swoją częstotliwość. Im ma większą częstotliwość tym ma większą energię.

Przeczytaj także: Reakcje chemiczne wody destylowanej

Foton jest najmniejszą porcją energii fali elektromagnetycznej, którą wyrażamy wzorem E = h𝝂, gdzie E oznacza energię, h to stała Plancka (6,626 070 15⋅10^-34 J⋅s) a 𝝂 oznacza częstotliwość promieniowania emitowanego (lub pochłanianego przez ciało doskonale czarne).

Fotosynteza

Dwutlenek węgla reaguje z wodą pod wpływem światła dzięki czemu otrzymujemy glukozę i tlen. W samej reakcji fotosyntezy nie bierze udział dowolne światło (lecz światło o konkretnej długości). A to wszystko za sprawą barwników (takich jak np. chlorofil czy karoten), które pochłaniają (absorbują) tylko wybrane długości światła, które dostarczają energię potrzebną do zajścia fotosyntezy. Sam barwnik absorbujący foton światła przechodzi w stan wzbudzony, który jest dość niestabilny, który przekazuje energię bezpośrednio do centrum reakcji.

Halogenowanie alkanów

Chlorowanie (halogenowanie) alkanów poznajemy zazwyczaj na początku naszej przygody z chemią organiczną. Zazwyczaj nad strzałką zapisujemy albo słownie „światło”, lub to tajemnicze h𝝂. Reakcja przebiega według mechanizmu substytucji rodnikowej. Sama reakcja składa się z 3 etapów (inicjacji, propagacji i terminacji).

Inicjacja: Światło (a dokładniej światło ultrafioletowe o długości od 100nm do 400nm) rozbija nam chlor cząsteczkowy na dwa rodniki chlorowe, jest to tak zwany rozpad homolityczny.
Propagacja: Rodniki reagują z cząsteczką metanu odrywając od niego atom wodoru tworząc HCl oraz rodnik metylowy. Następnie rodnik metylowy reaguje z cząsteczką chloru tworząc chlorometan i nowy rodnik chlorowy, który ponownie uczestniczy w pierwszym etapie propagacji. Taką reakcję nazywamy reakcją łańcuchową!
Terminacja: Dwa rodniki metylowe mogą się ze sobą zderzyć. Ten etap zachodzi jednak dosyć rzadko, ponieważ stężenie rodników w dowolnym momencie reakcji jest dosyć niskie i prawdopodobieństwo zderzenia się dwóch rodników jest również małe.

Reakcje węglowodorów aromatycznych

Jeśli jakakolwiek reakcja ma miejsce na pierścieniu benzenu, to wówczas można zaznaczać, że reakcja będzie przebiegać zgodnie z mechanizmem elektrofilowym.

Benzen nie odbarwia wody bromowej, czyli samym bromem będzie gardził, nie jest nim zainteresowany. Dlatego trzeba dodać jakiś katalizator, który umożliwi tą reakcję. Tym katalizatorem jest kwas Lewisa, na maturze to raczej zawsze będzie kombinacja Br₂ + FeBr₃ , a jeśli robimy chlorowanie to Cl₂ + FeCl₃. Tam zwyczajnie ma miejsce reakcja, która prowadzi do utworzenia bromku żelaza(III).

Przeczytaj także: Nawilżacz nie działa? Sprawdź możliwe przyczyny!

Inne reakcje

Reakcja nitrowania wymaga użycia mieszaniny nitrującej (kwas azotowy(V) + kwas siarkowego(VI)). Również jest to reakcja substytucji elektrofilowej.

Kumen

Kumen, (propan-2-ylo)benzen, to organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest cieczą, otrzymywaną z benzenu przez alkilowanie propenem w obecności katalizatora (np. chlorku glinu AlCl₃) lub ze smoły węglowej i ropy naftowej w procesie reformingu. Znajduje zastosowanie w syntezie organicznej do jednoczesnej produkcji fenolu i acetonu, jako rozpuszczalnik farb i lakierów oraz jako dodatek do paliw lotniczych (zwiększa liczbę oktanową).

Przeczytaj także: Izomeria w Chlorowaniu Trimetylopentanu

tags: #równanie #reakcji #chlorowanie #benzenu